Coppa Italia, in undici anni solo una volta oltre il quarto turno

L'ultima volta è stata durante la stagione 2011-2012, quella iniziata con il tiki taka di Giampaolo e culminata con la retrocessione in serie B. In quell'anno la truppa bianconera fu di scena a Napoli per l'ottavo di finale di Tim Cup sotto la guida tecnica di Daniele Arrigoni. La partita terminò 2-1 in favore dei partenopei ma il Cesena non sfigurò affatto: Popescu siglò il vantaggio, Marco Vesi ebbe modo di esordire e solo al 86' Pandev piegò la resistenza bianconera.
Al di fuori di questo episodio il Cesena ha sempre abbandonato la coppa nazionale prima della fase finale, da quando nel 2005 nel torneo furono introdotte le eliminatorie in gara secca in luogo dei gironi a quattro squadre. La partita di Empoli può quindi rappresentare la giusta occasione per ribaltare il trend negativo.